Sophie Sullivan is bibliothecaresse in San Francisco en al sinds haar vijfde stapelverliefd op Jake McCann, de beste vriend van haar broer. Twintig jaar later is ze ervan overtuigd dat deze bad boy haar nog steeds alleen ziet als een van die 'schattige' Sullivan-tweeling. Jake kan alle vrouwen krijgen, vooral dankzij het grote geld dat hij verdient met zijn Ierse pubs. Maar de enige vrouw die hij echt wil is Sophie, het zusje van zijn beste vriend. Pas wanneer de slimme, prachtige en schandalig sexy Sophie na jaren weer voor zijn neus staat en Jakes fantasie werkelijkheid wordt, geeft hij toe aan zijn verlangens. Jake weet dat zijn liefde voor Sophie geheim moet blijven als hij zijn vriend niet wil verliezen...