O Dia dos Namorados esta chegando e Greg Heffley continua sozinho. Mas um baile organizado pela escola pode mudar tudo. Ele precisa encontrar uma garota urgentemente. Para isso, conta com a ajuda de outro "solteirao", Rowley, seu melhor amigo. A ideia de Greg e usar Rowley como isca para atrair as meninas, uma especie de coadjuvante de luxo que auxilia o ator principal a brilhar. Sera que esse plano vai dar certo? Ou sera que a flecha do cupido vai tomar um rumo inesperado?