Wat moet je doen als je zestien bent en nog nooit een jongen hebt gezoend? Molly Peskin-Suso wilde dat ze het wist. Ze kan 26 jongens opnoemen die ze heel erg leuk vindt (of vond), maar heeft er precies nul gezoend. Haar tweelingzus Cassie zegt dat 'ze er gewoon voor moet gaan' en 'een risico moet nemen', maar dat helpt niet echt. Voor haar is het makkelijk: ze flirt met elk meisje dat ze leuk vindt. Cassie kent geen angst en is dun zonder dat ze daar iets voor hoeft te doen. Molly is introvert en - volgens haar oma - 'volslank'.Als Cassie op een feestje Mina ontmoet, is ze voor het eerst echt verliefd. Molly is blij voor haar tweelingzus, maar voelt zich ook eenzamer dan ooit. Cassie en Mina zijn vastbesloten om een einde te maken aan Molly's reeks van onbeantwoorde liefdes en proberen haar te koppelen aan Will, een vriend van Mina. Hij is belachelijk knap, flirterig en lijkt Molly ook leuk te vinden. Perfect, toch? Maar als Molly ondertussen ook steeds meer tijd doorbrengt met Reid, haar schattige, nerdy collega, wordt het ingewikkeld. Ze moet besluiten of ze het advies van anderen opvolgt... of haar eigen hart volgt.